Lý Gia Thành có hai người con trai, Lý Trạch Cự là nam trưởng, Lý Trạch Giai là nam thứ, kém anh trai hai tuổi. Sở hữu khối tài sản khổng lồ bậc nhất Hong Kong, nhưng tỷ phú giàu thứ hai châu Á vẫn nuôi dạy con bằng "nghèo".

Khi Lý Trạch Cự và Lý Trạch Giai còn rất nhỏ, Lý Gia Thành đã đưa con đến khu người nghèo, đưa chúng đi xe điện và xe buýt, để hiểu được cái nghèo, cảm thông với người nghèo, mặc dù ông có tài xế và xe hơi riêng.

Lý Gia Thành nói: "Con nhà giàu hay được nuôi trong lồng kính. Cho dù chúng có trở thành một cái cây lớn, thì gốc rễ của chúng cũng không mạnh. Nếu tôi làm hỏng con trai mình theo cách đó, về lâu về dài, cuộc sống của chúng sẽ rất khó khăn. Khi vấp ngã, chúng sẽ bất lực".

Khi hai con trai dần trưởng thành và bước vào đại học, Lý Gia Thành đã đưa họ đến những cuộc họp của công ty: "Chúng chỉ ngồi đó quan sát. Mục đích của tôi không phải là để dạy chúng làm kinh doanh. Nhưng chúng cần biết, kinh doanh không đơn giản, mà phải bỏ ra rất nhiều công sức, rất nhiều cuộc họp và sự giúp đỡ của nhiều người để hoàn thành".

"Sinh ra ở vạch đích" không có nghĩa là sẽ nỗ lực ít hơn người khác. Tỷ phú họ Lý đã làm việc 16 tiếng mỗi ngày đến tận năm 80 tuổi nên ông muốn con trai mình cũng phải như vậy. Lý Trạch Cự - cánh tay phải đắc lực của cha - từng có những ngày làm việc thâu đêm, ngủ cạnh chiếc máy fax ở văn phòng và sẵn sàng nhận mệnh lệnh liên tiếp vì cha có thể giao việc bất cứ kỳ lúc nào, kể cả giữa đêm. Lý Trạch Giai – với tham vọng sự nghiệp của riêng mình -  ông cũng làm việc 18 tiếng mỗi ngày, và không thể mở nổi mắt trong những cuộc họp cuối buổi.

Đối với Lý Gia Thành, đạo lý là thứ quan trọng nhất trên đời. Ông từng căn dặn con trai: "Con hợp tác với người khác, phải coi trọng hiểu đạo! Giả sử con lấy 70% lợi nhuận là hợp lý, 80% cũng được, nhưng Lý gia chúng ta lấy 60% là được rồi." Cảnh giới cao nhất của tài giỏi chính là hiểu đạo.

Giao quyền thừa kế cho con cả, nhưng vẫn hỗ trợ con thứ, ông nói: "Richard (tên tiếng anh của Lý Trạch Giai) đã có công việc kinh doanh mà nó thích, và có một vài công ty lớn. Nó sẽ nhận được sự hỗ trợ của tôi. Mặc dù tôi không khuyến khích Trạch Giai đi con đường khác với gia đình, nhưng tôi rất hài lòng về những gì con trai tôi đang làm" – Lý Gia Thành nói thêm rằng hỗ trợ tài chính của ông thậm chí có thể "gấp một số lần" tài sản hiện tại của con trai ông, và sẽ để hai anh em "không có xung đột" về lợi ích kinh doanh.

Năm 1985, khi mới 21 tuổi, Lý Trạch Cự đã bắt đầu tham gia vào công việc kinh doanh của gia đình. Tuổi trẻ của ông không giống như những "người thừa kế" khác. Không hề xuất hiện những siêu xe bóng loáng, những cuộc chơi sang chảnh thâu đêm hay thác loạn, Lý Trạch Cự hoàn toàn tập trung vào công việc và phải bắt đầu từ một vị trí rất thấp trong tập đoàn.

Năm 1990, Lý Trạch Cự bắt đầu trực tiếp làm việc cho bố mình tại văn phòng trung tâm của Cheung Kong. Lý Trạch Cự khi mới chân ướt chân ráo vào kinh doanh, cha ông luôn chỉ giao những dự án nhỏ, hoặc ông sẽ đóng vai trò hỗ trợ cho Lý Gia Thành trong các dự án bất động sản tại Vancouver (một đô thị hải cảng duyên hải thuộc tỉnh British Columbia, Canada). "Thái tử" vừa phải "đèn sách", vừa phải rèn luyện những kĩ năng thương trường "gia truyền" trong kinh doanh từ cha mình.

Năm 1996, Lý Trạch Cự được bổ nhiệm làm Chủ tịch CKI - công ty kinh doanh cốt lõi của tập đoàn, hoạt động tại ở Canada, Úc, Philippines và Vương quốc Anh cũng như ở Trung Quốc và Hong Kong.

Năm 2012, Lý Gia Thành tuyên bố Victor (tên tiếng Anh của Lý Trạch Cự) sẽ là người tiếp quản đế chế kinh doanh tỷ đô của mình. Nhưng phải đến tận ngày 16/3/2018, Lý Gia Thành mới chính thức tuyên bố nghỉ hưu và trao quyền lãnh đạo cho con trai.

Trong một cuộc phỏng vấn năm 2016, Lý Gia Thành nói rằng các cổ đông không nên quá lo lắng về vấn đề kế nghiệp, bởi con trai trưởng đã cùng ông song hành trong chặng đường kinh doanh suốt nhiều năm và gần như quán xuyến công việc của tập đoàn trong khoảng thời gian khá dài.

Lý Gia Thành giao cho con trai lớn Trạch Cự thừa kế toàn bộ lĩnh vực bất động sản, cảng, bán lẻ và năng lượng. Và quả thực, dưới sự điều hành của Lý Trạch Cự, CK Hutchison Holdings đã ngày càng phát triển vượt bậc, giữ vững là doanh nghiệp thống trị ở Hồng Kông với 323.00 nhân viên, hoạt động tại 50 quốc gia, trong các lĩnh vực viễn thông, cảng biển, hạ tầng, bán lẻ và năng lượng.

CK Hutchison Holdings cũng đã đầu tư hàng chục tỷ USD để phát triển các thị trường Mỹ, Canada và Australia và vẫn giữ vững là doanh nghiệp thống trị ở Hồng Kông, nơi các doanh nghiệp gia đình dẫn dắt nền kinh tế của thành phố trong nhiều thập niên qua.

Linus Yip, chiến lược gia trưởng của First Shanghai Securities, cho biết: "Kế hoạch kế nhiệm của Lý Gia Thành là một chút ngạc nhiên vì nó sớm hơn một chút so với dự kiến của chúng tôi. Nhưng đó là một động thái tích cực cho toàn bộ tập đoàn và có thể mang lại lợi ích cho sự phát triển lâu dài của nó khi loại bỏ một quả bom hẹn giờ", Yip nói. "Quá trình chuyển giao diễn ra suôn sẻ và không có tác động quá lớn nào với ban quản lý".

"Cậu ấy không muốn mình là người đặc biệt", ông Todd Bonner, một người bạn của Lý Trạch Giai ở Đại học Stanford kể lại - "Cậu ấy có căn hộ riêng, nhưng lại chọn sống trong căn phòng bé xíu ở ký túc xá. Cậu ấy chỉ muốn sống một cuộc sống bình dị. Đó là lý do chúng tôi trở thành bạn bè".

Sau gần 4 năm sinh sống và làm việc tại Toronto, một ngày vào năm 1990, Lý Trạch Giai nhận được cuộc điện thoại từ Cha. Lý Gia Thành muốn cậu hồi hương và làm việc trong tập đoàn Hutchison Whampoa. Nghe lời cha, Lý Trạch Giai trở về Hong Kong. Ban đầu Lý Trạch Giai làm việc trong lĩnh vực tài chính ở công ty của Lý Gia Thành. Nhưng đam mê của ông vẫn luôn hướng về nơi khác: tham vọng cung cấp dịch vụ truyền hình vệ tinh trên phạm vi toàn châu Á.

Lý Trạch Giai nghĩ: "Tại sao không sửa vệ tinh hỏng, dùng nó để phát sóng các chương trình truyền hình ở Hong Kong qua chảo vệ tinh, để bỏ qua luôn cái mớ hỗn độn truyền hình cáp?".

Ban đầu, Lý Gia Thành cũng nghi ngờ ý tưởng của con trai nhưng vẫn quyết định đầu tư 62,5 triệu USD (có nguồn tin khẳng định Lý Gia Thành đầu tư tới 400 triệu USD).

Với sự hỗ trợ của cha, Lý Trạch Giai thành lập Star TV - dịch vụ truyền hình cáp vệ tinh đầu tiên tại châu Á. Chỉ sau 3 năm, Star TV thu hút 45 triệu khán giả từ 11 triệu hộ gia đình tại châu Á, huy động 300 triệu USD tiền quảng cáo từ hàng trăm công ty. Cuối cùng, ông bán Star TV cho tập đoàn News Corp của tỷ phú Rupert Murdoch với giá 950 triệu USD. Năm 1993, Lý Trạch Giai thành lập Pacific Century Group (PCG) một tập đoàn đầu tư trên nhiều lĩnh vực như công nghệ, truyền thông, viễn thông, dịch vụ tài chính…

Năm 1996, ông lập Pacific Century CyberWorks (PCCW) - một công ty phân phối thiết bị viễn thông. PCCW vượt mặt SingTel (Singapore), mua được Cable & Wireless HKT năm 2000. PCG mua lại các hoạt động quản lý tài sản của AIG, AIG Investments vào năm 2010 và đổi tên thành PineBridge. Tính đến năm 2017, PineBridge hoạt động tại hơn 20 quốc gia và quản lý hơn 85 tỷ USD tài sản.

PCG cũng sở hữu các công ty bảo hiểm nhân thọ FWD - công ty được Lý Trạch Giai thành lập sau khi ông mua lại các chi nhánh bảo hiểm và hưu trí của ngân hàng ING Groep NV ở Macau, Hong Kong và Thái Lan. Đến cuối năm 2017, FWD đã quản lý hơn 26 tỷ USD tài sản, với hơn 2,5 triệu khách hàng trên thị trường châu Á.

Ngày càng nổi tiếng, Lý Trạch Giai từng giữ vai trò đại diện của chính quyền Hong Kong tại Hội đồng tư vấn kinh doanh APEC (ABAC) trong giai đoạn năm 2009-2014.

Giai đoạn đầu thập niên 2000, giới kinh doanh Hong Kong dự đoán Lý Trạch Giai với nhiều thành công lớn sẽ tiếp nhận "ngai vàng" từ người cha Lý Gia Thành. Nhưng sau tất cả, Lý Trạch Giai quyết định rời tập đoàn gia đình. Nhưng không cần là người thừa kế, Lý Trạch Giai cũng trở thành tỷ phú. Vào năm 2018, Lý Trạch Giai đứng thứ 15 trong bảng xếp hạng 50 người giàu nhất Hong Kong.